她曾在酒吧卖唱，与张雨生与她亦师亦友，林俊杰称她为恩人

​​我国台湾著名的音乐人李宗盛曾经在接受采访时这样评价张惠妹：“她是华语乐坛最后一个歌后级别的歌手。”当年经过张雨生提点之后的张惠妹在发行的第一张专辑《姐妹》就卖出108万张，在IFPI榜单获得九周销量的冠军，打破了歌神张学友保持的记录，随后张惠妹推出的《BAD BOY》以135万的销量再次打破了自己保持的记录。凭着两张专辑，张惠妹就创造了很多歌手一辈子都无法完成的梦想。李宗盛说：“阿妹很幸运，她是赶上那个辉煌时代的最后一人”。

张惠妹自从出道以后，绯闻男友也不断，从表哥到调酒师，形形色色的男人很多，但是他们都有一个共同的特点：几乎都以姐弟恋为主，最著名的情史就是与当时红极一时的王力宏。

2012年在一次颁奖典礼中，王力宏与张惠妹在红毯上大方牵手，演唱会上热情激吻，令外界十分看好这段恋情。而在此之前，王力宏曾经也表示过，自己喜欢另一半比自己大，而张惠妹正好比王力宏大4岁。但是这段姐弟绯闻最后却以“好朋友”告终，令人大跌眼镜。不过《中国好声音》第二季时，阿妹给王力宏打电话邀约，王力宏立刻答应来录制节目。在节目上，王力宏一句“别再哭了”，引发女粉丝集体飙泪。

上面也曾提到，经过张雨生的提点以后，张惠妹才连续创造了专辑销量的冠军。张惠妹最初在台北自己的表哥的酒吧唱歌，当时已经红遍大江南北的张雨生，张雨生连续一个月都会来酒吧听张惠妹唱歌，之后找到张惠妹说：愿意给阿妹写歌。于是张雨生带着张惠妹来到了自己的录音棚，从而诞生了张惠妹的第一张专辑——《姐妹》。张雨生和张惠妹是师徒关系，其实更是朋友关系。张雨生去世后，张惠妹一直在怀念恩师。

在8月26日的《乌托邦2.0》演唱会上，张惠妹、林俊杰首度同台飙歌，一同演出的《记得》让全场陶醉，而林俊杰也表示：“当年就是因为阿妹唱了这首歌，改变了我的人生。”林俊杰也当场叫张惠妹“恩人”，场面逗趣。

2000年5月，张惠妹在职典礼上献唱，引起大陆广大歌迷对其统“独”立场的质疑，甚至有人公开抵制张惠妹，岛内也一度传言说她在大陆被封杀。在当年6月，应大陆广大观众和听众的要求，确实有电视台和广播电台停放张惠妹的歌曲。这使得事业如日中天的张惠妹在此后的几年中没法在大陆媒体上露面。​​​​

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