宋美龄与蒋经国都是蒋介石生前最亲近的人，两人的关系决非单纯的蒋家事。由于年龄上只差13岁，宋美龄似乎一直不敢以母亲自居，蒋经国也只是在遵从父命下对其保持最起码的礼貌。
因为生母毛氏的原因，蒋经国对宋美龄这位取母亲之位而代之的女人一开始并无好感。1927年，蒋介石在上海与宋美龄举行婚礼时，其元配，也就是蒋经国的生母毛福梅，依然在奉化溪口老家照顾家事，直到1939年12月，日本飞机轰炸溪口时罹难。
对于母亲苦难的一生，蒋经国心中虽然不忍，却又万般无奈。当宋美龄嫁入蒋家，在38件蒋经国至宋美龄的函电中只有一件称“母亲大人”，其余均称“蒋夫人”，足见双方有相当大的隔阂。
但出于对父亲的尊重，蒋经国对宋美龄表面上还是毕恭毕敬。据1937年至1949年间专门负责蒋介石及党政军机关的电话接转、监听工作的王正元回忆，蒋经国当时对宋美龄是极尊重和孝顺的。每当电话一接通，他总会先恭恭敬敬地用宁波方言喊一声“姆妈”，然后再说：“我是经国呀。”所以宋美龄常在人前人后称赞说：“经国是最讲礼貌的。”
不过这些都是表面功夫。随着时势转变，蒋经国与宋美龄的关系才真止变得亲密起来。
当蒋介石因戡乱军事失利引退，宋美龄衔命赴美奔走，企图力挽狂澜，在蒋介石身边惟。能分痛苦、任劳怨、忠心随侍的亲人就只有蒋经国了。于是蒋介石与宋美龄间、宋美龄与蒋经国间，函电频繁。出于对蒋介石的个性知之甚详，许多不便直接函告之事，宋美龄常借蒋经国代为转报。而在这方面蒋经国一直是做得很出色的。他永远把最好的一面给蒋介石看，蒋介石自然也对他越来越有信心。
不过，相较于宋美龄的全心相托，蒋经国一开始还是抱有戒心。直到国民党撤到台湾，蒋介石复出，蒋经国也逐渐去除心理上的不平。此后两人彼此关怀，并同心协力襄助蒋介石。
上世纪so年代，宋美龄和蒋经国的妻子蒋方良经常闲话家常。名份上，宋美龄是蒋经国的母亲，自然也是蒋方良的婆婆。婆媳之间，一直相处的不错，虽然没有特别亲密，也没有丝毫怨怼。
1975年，蒋介石去世前夕，蒋经国与宋美龄上演了彼此关系最融洽的一幕。据说，病榻中的蒋介石曾多次紧握蒋经国的手说：“孝顺汝母，则余可安心于地下矣！”又以宋美龄的手加于蒋经国手上，叮嘱他“要以孝父之心孝母”。蒋经国敬谨回答：“儿当谨遵父命，过去如此，今日如此，日后亦永远如此。”言罢相对而泣。
蒋介石去世后，宋美龄远赴美国，留下蒋经国一力担起台湾的前途。其间两人也常有函电往来。外人评述，这时蒋经国对宋美龄不但“以母侍之”，而且以“良师待之”。面对如此乖巧的儿子，宋美龄也完全放松，甚至对其哭诉心中的郁闷。
有消息说，母子二人的互相关心不仅是在场面上，私下里也有。两人一度常互赠礼物，宋美龄赠送的有皮鞋、大衣、放大镜、饼干、糖食等；蒋经国则敬献时果珍馐，包括冬笋、柿子、枇杷、梨、荔枝、肉松、燕窝及水年糕等家乡味食品。可以说，无论宋美龄和她的继子蒋经国之间的分歧有多大，但在上世纪80年代，他们一直都保持着密切的联系。（中天飞鸿）
