基辛格的第一位妻子名叫安娜·佛莱彻尔，也是犹太人，与基辛格生有一儿一女，是位相夫教子的贤妻良母。但基辛格得道之后便以感情不合为名，与安娜分道扬镳。
与基辛格约会最多的一位女明星也是犹太人，叫捷尔·约翰。两人是在男星克尔·道格拉斯举办的一次晚宴上相识的。两人被安排坐在一起。洽谈甚欢、相见恨晚，之后便频频约会。
此时基辛格与其前妻已离婚多年。基辛格虽然已是名人，但其父亲对宝贝儿子的婚事仍然非常操心。从姓氏上看老人担心捷尔并非犹太人。基辛格忙禀报其父，说她另有姓，奥本海是典型的犹太姓。基辛格父亲听了才放心。
基辛格不同于其他身居要位的政界人物，他与女人聚会时非但不避耳目，甚至故意招摇。1972年，基辛格在巴黎与北越代表谈判时忙里偷闲，与昔日一位女友在一家餐馆共进午餐。闻讯赶来的记者把他们堵在店内。餐馆老板告诉基辛格，他可以带着女伴从后门溜出去。基辛格谢绝了老板的好意，与女伴手牵着手，从容步出店门，迎着记者的镜头走去。
基辛格当时正在鳏居，所以无道德上的任向障碍。但基辛格如此招摇并非莽撞，相反，这都是其政治伎俩和权术的一部分。他在新闻媒体上频频“亮相”，既有助于提高知名度，又拉近了与记者的关系，可谓一石二鸟。
基辛格在男女关系方面常常点到为止，善始无终，弄得不少多情女子为“英雄”心碎。
一位法国女记者苦追基辛格不成，出了本介绍她的苦恋的书，叫《亲爱的亨利》。这名女记者名叫丹尼尔·汉贝勒，是位自由撰稿人，在采访基辛格时坠入情网。
一天两人共进午餐时，丹尼尔怪基辛格太爱寻花问柳。基辛格不以为然地说：“那些女戏子？我才不把她们当回事呢？”丹尼尔闻言非常动情，伸手问基辛格要他住处的钥匙，说：“让我来整理房间吧，放些鲜花，增加些罗曼蒂克的情调。”孰料基辛格给她泼了头凉水，说：“别费事了，反正我只回去睡个觉。”丹尼尔恨恨地说：“亨利，我觉得你恨你前妻，但却把气出在我身上。”基辛格说：“丹尼尔，这也是悲剧。我很喜欢你。但我不能感情用事，儿女情长，英雄气短。”丹尼尔仍不死心，又问道：“你说过假话吗？”基辛格毫不犹豫地答道：“当然啦。也算是明哲保身吧。”丹尼尔只好知难而退。基辛格也算如释重负，总算是摆脱了又一位痴情的追求者。
