在1960至1990年代的上海，胡歌饰演的阿宝经历了一段复杂而动人的感情纠葛。从一位名不见经传的小人物，阿宝凭借着智慧和勇气，逐渐崛起成为商界巨头“宝总”。然而，这段辉煌历程中，他却与三位女性产生了千丝万缕的联系。
在这段岁月里，阿宝首先邂逅了一位名叫小芳的女孩。她美丽、善良，对阿宝一见钟情。然而，命运弄人，两人最终未能走在一起。尽管时光荏苒，小芳始终留在阿宝的心中，成为了他心中永恒的回忆。
接下来，阿宝遇到了另一位女子——红姐。她是阿宝生意上的合作伙伴，也是他的红颜知己。两人在商业场上并肩作战，共同度过了许多风风雨雨。然而，随着阿宝地位的提升，他们之间的关系也逐渐变得复杂起来。
最后，阿宝还结识了年轻美丽的梅婷。她被阿宝的魅力所吸引，义无反顾地爱上了这位已经不再年轻的商人。然而，这段感情并未给阿宝带来幸福，反而让他陷入了更深的痛苦之中。
在这部剧中，阿宝与这三个女子的感情纠葛成为了一道独特的风景线。他们在各自的领域里奋斗，经历了人生的起伏跌宕。而阿宝的成长与蜕变，也见证了那个时代的沧桑巨变。
当1992年改革的春风吹拂大地，商贾云集，曾经的阿宝已经成为了风光无限的宝总。然而，在这个繁华的背后，阿宝却始终无法摆脱那三位女子的牵绊。他们的爱情，如同上海的繁华夜景一般，既璀璨夺目，又充满了无奈与哀愁。
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