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陈惠敏17岁加入黑帮“14 K”，当过狱吏、警察，拳击手、演员和现在的红酒商。随着香港黑社会由百花齐放的盛世，至1997年回归后遭逢巨变，像陈惠敏这样一位身份跨多界，涉猎范围极广的帮会人物，可说独一无二。陈惠敏的人生和帮会分割不开，他可以算得上是地下世界的活字典。
各帮会各自有推举坐馆的方法，14K则采用的是元老制，论资排辈，但如不称职便要下台，不过该帮会早已各自为政；新义安用世袭制，和胜和则是每三年选举制。陈惠敏，加入14K超过半个世纪，属元老级，江湖辈分高，再加上是影视明星，自然也受到各路人物尊重，因此红事白事均会邀请他出席。因为很多江湖中人有喜宴，都会请有名气辈分高的大哥去讲几句吉利的话，为醒狮点睛。
陈惠敏是新界客家人，父亲是名航海员，母亲是主妇，背景清白过白开水。曾学过“谭家三展拳”和西洋拳击的他，无心向学，16岁初中毕业便停学，认识了14K的朋友，觉得他们很威，便入了帮会。17岁报考警察，但因差几个月才够18岁，员警部不收，便转去惩教署报考狱吏，惩教署收了入了他。他没想到原来命运在替他铺砌上位之路。因为他曾当过狱吏，跟同袍关系打得非常好，帮会大哥被关进监狱，都要拜托他多关照，可在狱中少吃苦，且可享有各种福利，为陈惠敏赢得了不少尊重。
后来陈惠敏申请转做员警，60、70年代的香港黑社会百花齐放，贼即是兵，兵即是贼，没人可以做清官，你不去收黑钱，黑钱会送入你袋口。不可以不要，收了捐作慈善，也可以；如坚持不收，便会被孤立，调去守水塘或沙头角。斗心极重的陈惠敏不甘于做个收入不高的警察。于是他申请做扫毒组，只要付五千元就可以进入，当时的规定扫毒组每三个月要换一批人，但这三个月内最少可以赚到一万五千元。
陈惠敏曾形容过“当差”是一门生意。如果懂得找门路，很容易就升职。例如外籍警司娶的是中国太太，那就好办了，买一对十多二十万的男女套装劳力士手表送给她，很快就可以升做沙展，做沙展三个月可赚几十万。当时外籍上司虽然有权，但仍要靠本地的警员，他们连白粉档在哪里也不知道，所以探长收的黑钱一定多过警司。还有任何人要开赌档、大烟档都要外籍上司批准，打算开档的人便会四处打听谁中了马票，然后立即派人去买了中奖的马票，送给外籍上司太太，她就会向外声称中了马票，黑钱便可见光。
陈惠敏“能打”街知巷闻，1970年和1971年，陈惠敏连夺两届东南亚拳击赛冠军。李小龙刚过身，电影界要找真功夫的人演打戏。电影界向他招手，他的第一部电影是何藩的《血爱》，片酬3000元，收入十分可观。80年真正入行电影界，月薪是1000港元，1983年在《杀入爱情街》中饰演的江湖大哥更获得香港电影金像奖提名最佳男主角。电影没为他带来影帝宝座，却为他建立起与日本山口组的极深渊源。
陈惠敏表示:《曾经出手救过山口组，80年代，山口组要与另一堂口开战，需要大批枪械，可是那年代的日本黑社会是不出国的，他们知道14K全世界都有分部，便托我代表去夏威夷买枪。结果我和几个组员被捕，我被押回香港。》
陈惠敏是因为收保护费认识当年只有17岁的太太。他太太家里开夜总会，她做收银，陈惠敏每晚凌晨十二点就去收500元保护费，见到陈惠敏，她会自动付钱。陈惠敏经常出入夜场，什么类型的女人都见过，就只觉得她淳朴，是贤妻良母型。结婚时他太太17岁，陈惠敏25岁，对于太太为他坐监，他心存感激，决定浪子回头。
当年的陈惠敏赤手空拳打天下，还声称尖沙咀金巴利道叫做“陈惠敏街”。整条街的夜总会、的士格、夜场都由他说了算，谁想在尖沙咀开夜场，要他点头。世易时移，江湖规矩也要顺应时势改变，从入会仪式简化程度可见香港警方无间道奏效。以往入会，要砍鸡头，烧黄纸仪式，搞足一天，现在只需封入会利是给大哥便礼成。
在帮会中陈惠敏早已退居幕后，他近年已转型做红酒商，红酒公司的老板是陈惠敏的同乡，移民澳洲后，趁金融风暴买下庄园，出产品牌红酒，并请陈惠敏做代言人，主力推广内地市场，更在香港赢到不少金奖和银奖，在东北地区卖得特别好。他还打算将自己在帮会的日子拍成电影。好友陈欣健也很想拍一套，讲帮会全盛时期，午夜十二点后由黑社会说了算。
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