陈飞宇一直以来都被大家笑称为“地主家的傻儿子”，他的母亲是美丽的陈红，而父亲则是赫赫有名的导演陈凯歌。陈红曾在自传中提到过，陈飞宇从小就像天使般的长相，性格憨厚。记得有一次，他在机场被一个外国人牵着手走了，那个外国人看到陈飞宇的模样，居然产生了想要当他爸爸的念头。正是因为如此可爱的陈飞宇，一直以来都受到父母和比他大三岁的哥哥的悉心保护。尽管如此，陈飞宇后来还是勇敢地进入了娱乐圈，虽然因为与站姐的绯闻导致事业一度中断，但在父亲和哥哥的支持下，他终于熬了出来。如今，和庄达菲一起出演的《吃饭跑步和恋爱》也得到了魏大勋、王嘉尔、高寒、王颖璐等人的支持，简直就像是参加聚会一样。
有些人甚至认为，这些人是因为陈飞宇的父亲陈凯歌的面子才支持他，你认为有这个原因吗？
陈飞宇自小生活在一个充满爱的家庭，家中的氛围虽然严格，但在哥哥的陪伴下，两人常常做出一些不按常理出牌的事情。家庭关系的宽容与开放，让陈飞宇既自信又谦逊。他自己也曾说过，他对自己的定位很清楚，尽管他出生在顶级艺术世家，但从小就被告知他不过是个普通人，家中的一切都与他无关，因为那些成就并非由他创造。陈飞宇的兴趣爱好十分广泛，陶艺锻炼了他的耐心，他表示，即使没人管他，他也会自觉地去做，因为内心有着强大的动力。
虽然陈飞宇是中国四大顶级导演的儿子，但他并不喜欢表现自己。他的个性不是那种要争第一的人，而是更愿意为角色舍弃一些个人特质。他认为，出演剧本是为了展示角色本身。陈飞宇强调自己的独立性，在他还在撒娇的时候，已经能够独当一面。家里有个电影放映室，专门放老电影，如《午夜狂奔》和《教父》。他喜欢的演员是罗伯特·德尼罗，也很喜欢一部冷门电影《和你在一起》。
尽管陈飞宇经常沉浸在艺术的熏陶中，但陈凯歌对孩子的教育非常严格。有一段综艺节目中，他和陈红坐在一起吃饭，陈飞宇站在一旁等着，直到父亲说“阿瑟请坐”才可以坐下。这一幕后来成为了网络梗。与害羞的陈飞宇不同，陈飞宇的哥哥则非常独立，自己创业并且很关心弟弟。比如在陈飞宇拍摄《妖猫传》的时候，哥哥还负责了很多工作，包括和音乐导演对接。哥哥是陈飞宇口中的“二猪”，而他自己则喊哥哥“二狗”。两人从小一起干过许多顽皮的事，如把父亲的手表丢进马桶，还冲走；在陈凯歌睡觉时，把冰块塞进他的被窝。陈飞宇一直觉得哥哥很帅，帅气不仅仅是外貌，更在于言行举止。哥哥则认为弟弟很单纯，长得像妈妈，非常漂亮。从小两人还喜欢上了同一个女孩，彼此交换衣物。还有网友爆料，他们很善良，曾经在做义工时遇到一个患有软骨病的小男孩，两人心疼不已，拿出自己的压岁钱租了器材，哥哥当导演，弟弟当摄像，花了三个月拍了一部纪录片，最终打动了父母为小男孩支付手术费用。
陈凯歌对这个儿子的印象是：喜欢娱乐圈，但确实有些憨厚。小时候，陈飞宇的数学成绩就暴露了这个特点。曾经陈凯歌问他四加四等于几，陈飞宇想了半天回答是0，陈凯歌当时一巴掌拍过去，这是陈凯歌唯一一次打陈飞宇。后来，陈飞宇学钢琴时也是不太乖巧，陈凯歌质问他到底想不想弹，陈飞宇只能走到钢琴前，鞠了一躬，老父亲觉得儿子实在是太傻了。
在那些年，陈飞宇和欧阳娜娜以及陈婧仪都有过绯闻，但最终这些绯闻却因为一张床照而被曝光。狗仔拍到他与站姐“是亦琳吖”的床照，传言两人从2021年就在一起，多次在长沙见面。这位站姐原本是《秘果》拍摄时的陈飞宇粉丝，后来签约了公司做艺人并已结婚。狗仔爆料称，女方在和陈飞宇交往时仍然是单身，分手后才与现任丈夫结婚。由于男方拿到床照后威胁陈飞宇的母亲索要更多的钱，这件事最终被曝光，但后来真相大白：陈飞宇和女方交往时，女方确实是单身，二人是正常的成年交往。
陈飞宇从小在国外接受教育，家庭虽然严格，但思想上相对开放。他为人单纯，很多行为都展现出他的真诚和直率。对于演员来说，感情是可以谈的，只要是光明正大、不违背公序良俗。
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