肖恩·迈克尔斯与文斯麦克曼 Vince McMahon的关系让他在WWE拥有“特权”
肖恩·迈克尔斯是WWE历史上最成功的摔角手之一，曾获得多项冠军头衔，还参加了备受瞩目的WrestleMania主赛事。
迈克尔斯现在担任WWE人才开发和创意高级副总裁，并公开表示他在上世纪90年代的崛起过程中经常难以合作。他出了名的在赛场外很难相处，他经常利用自己的特权和WWE主席文斯麦克曼在剧情上发生冲突来增强自己的职业生涯。（不少超级巨星都做过同样的事情，和HBK一个时代的选手还有冷石奥斯汀，同样也做过这样的事。）事实上，前WWE编剧Vince Russo曾表示，迈克尔斯是他见过唯一一位当着WWE首席执行官Vince McMahon的面骂人的人。
他在“蒙特利尔阴谋事件”中的涉及已经成为传奇，他在幕后的态度也在那个时候广为人知。
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在1998年和送葬者的皇家大战的棺材比赛中，迈克尔斯因背部受伤失去了WWE冠军头衔，随后在次年3月的WrestleMania中输给了史蒂夫·奥斯汀。他们的WrestleMania比赛以特别嘉宾执行裁判迈克泰森 Mike Tyson闻名，尽管迈克泰森穿着DX衬衫，但最终还是帮助冷石奥斯汀取得了胜利。愤怒的肖恩迈克尔斯在比赛后冲到Tyson面前，但被Tyson一拳打倒。他直到2022年的夏日狂潮大赛 SummerSlam才回归WWE，和自己的好友Triple H一起工作，目前肖恩迈克尔斯担任WWE NXT发展品牌总裁，Triple H担任WWE创意部门总裁。
“肖恩·迈克尔斯拥有文斯麦克曼 （Vince McMahon）的支持” -吉姆罗斯 Jim Ross谈论迈克尔斯与文斯麦克曼 （Vince McMahon）的关系
在最新一期的Grilling JR中，WWE名人堂成员吉姆罗斯 Jim Ross谈到了迈克尔斯与文斯麦克曼 （Vince McMahon）的关系，并表示这位选手常常被授予比公司其他选手更多的特权。吉姆罗斯曾在那个时期担任人才关系执行副总裁，并有大量与迈克尔斯以及其他摔角手的亲身接触。
吉姆罗斯说道：“嗯，肖恩·迈克尔斯拥有有文斯麦克曼 （Vince McMahon）的支持，因此他可以做几乎任何他想做的事情，因为他是自己想法的一个很好的推销者，他可以说服你，这是一个好主意。但是，如果名单上的其他人带着同样的东西来找我们，它就永远不会被搬上电视。肖恩在这方面是一个特殊的例子，文斯让他发挥自己的直觉，可能就像我们认识的任何人一样，我们可以谈论。”
